《儒林外史》是一部深具讽刺意味的小说，鲁迅先生仅以“伟大”二字评价它。吴敬梓能写出如此杰作，其生活经历至关重要。他年轻时随父做官，见识了官场内幕，这些经历为他揭示官场腐败提供了灵感。在父亲去世后，他目睹了家族内部为争夺财产的残酷争斗，深刻揭露了道德的丑陋本质。他花了20年时间，精心刻画了200多位角色，借明代背景讲述了康乾盛世知识分子的沉浮，以功名利禄的态度作为评判正邪的标准。

书中正面人物如王冕、凤四爹、杜少卿等，体现了作者的欣赏与推崇。王冕虽为放牛娃，却能画出脱俗的荷花，不畏权威，不求功名，是作者眼中的名流典范。凤四爹则是一位洒脱的豪侠，他的形象使读者喜爱。杜少卿虽偶有懦弱，但对功名富贵态度淡泊，展现了一种自由自在的生活态度。这些正面人物，都展现了作者对于人格独立、淡泊名利的赞赏。

而市井四大奇人则展现了作者对于不同生活阶层的广泛兴趣与描绘。季遇年擅长书法，性情古怪耿直；荆元则是一位裁缝，却有琴棋书画的爱好；王太是卖火纸筒的，却酷爱下围棋；这些人物的描绘，展示了作者对于生活多样性的尊重与欣赏。

小说中，范进和周进的描述揭示了科举制度的腐败。范进通过科举获得成功，但对于其他知识一无所知，这反映了科举对人的毒害。地方豪强如严致中，利用权势欺压平民，凸显了制度的不公。匡超人的转变，从一个孝顺之人变为一个为了个人利益不择手段的人，深刻揭示了科举对人的影响。

《儒林外史》通过各种人物的描绘，展示了儒林中人的道德败坏和社会的腐败，同时也揭示了科举制度的严重问题。它不仅是一部讽刺小说，更是一部对人性和社会深刻的反思作品。