李宗盛20岁出头时虽然一文不值，偏偏追到了在历史系读书的郑怡。校园民歌运动中，郑怡以一首《月琴》杀入乐坛。这首歌本来是要给一个叫李建复的民歌歌手唱的，也就是《龙的传人》的原唱，结果半路被郑怡劫走，一唱就唱进了唱片公司。 好多次唱片公司开会，李宗盛屁颠儿屁颠儿就跟着郑怡去了。圈里人认识他，但完全没把他放在眼里。直到一天，公司要给郑怡制作《小雨来得正是时候》，开完会时，李宗盛一个劲儿地跟郑怡吹，要是自己来做这张专辑，会做成什么样子。

没几天，李宗盛就接到一个电话问：“要不然你来试试？”总不被看好的李宗盛当然不能放过这个机会，事实证明他确实有音乐上的才华。1982年，《小雨》一曲蝉联台湾《综艺100》十三周冠军之久，专辑更是一路畅销，女友郑怡一炮而红。在郑怡的一次演出中，24岁的李宗盛站在幕布后看到女友接受万众欢呼的场面，整个人都呆掉了。当时李宗盛就下定决心，不做歌手，不当明星，而是做一个幕后，用音乐把那些拥有漂亮嗓音的人送上舞台，会更有成就感。

1992年，李宗盛写歌对林忆莲说“往事不要再提，人生已多风雨”。待到2024年，在人生经历19个风雨春秋后，他对自己说“该舍的舍不得，只顾着跟往事瞎扯”。可见从小李到老李的那些岁月里，李宗盛到底是没能释怀。2024年演唱会，通过大屏幕，李宗盛再一次与林忆莲唱起《当爱已成往事》，唱到“爱情它是个难题”时，忽然哽咽，用手捂住了嘴。事后记者问起，李大哥说那不是哽咽：“是因为上台前吃得太饱，打嗝。”你看，都快60岁的人了，还要“骗”自己。

法国作家莱昂·布洛依曾写过：“人们心中有着尚不存在的地方，痛苦会进入那些地方，使之能够存在。”不同的是，有人痛苦进入的门槛高，有人痛苦进入的门槛低。不幸，李宗盛是后者。痛苦是他，金句才是他。这，恐怕就是大师的宿命吧